常用还原剂——雷尼镍（Raney Ni）

常用还原剂——雷尼镍（Raney Ni）

雷尼镍

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【英文名】Raney

【分子式】Ni(R)

【简称、别名】雷尼镍、阮来镍。

【物理性质】灰黑色粉末，d 6~7 g/cm³。雷尼镍基本不溶于除无机酸以外的任何溶剂。

【制备及产品】国内外试剂公司均有销售。雷尼镍根据制备方法不同，有多种类型。制备常用的W型雷尼镍时，一般采用1：1的镍铝合金。用不同浓度的NaOH溶液处理合金中铝，得到镍骨架后，经水和酒精洗涤即得试剂。影响催化剂活性的因素有三个：合金的组成、NaOH的浓度、浸出温度和溶剂。

【注意事项】对氢气有强吸附性，干燥时在空气中易着火，通常储存于水、乙醇或乙醚的液面下。使用过程中应注意保持雷尼镍湿润。雷尼镍参加反应后不可随意丢弃，应在通风处销毁。

Raney Ni是实验室常用的一种金属催化剂，最早由美国工程师Maury Raney发现，主要用于不饱和化合物与氢的加成反应，如烯烃、炔烃、氮氮双键、腈、二烯、芳烃、羰基化合物等，一般生成顺式加成产物。与钯等贵金属催化剂相比，Raney Ni的优势是价格便宜。新制备的Raney Ni骨架中储存有一定量的氢气，还原少量化合物时不需要引入氢气。同时，Raney Ni密度较大，反应后容易以沉淀的方式分离，有利于从体系中回收催化剂。

以NaBH₄为氢源，雷尼镍可以在温和的条件下轻松还原硝基，与传统的催化加氢反应相比，该反应不需要引入氢气，提高了反应的安全性。

Raney Ni的另一特征反应是在温和条件下脱除氧簇元素，如脱硫、脱氧、脱硒等，其中应用最广泛的反应是脱硫，其底物包括硫缩酮、硫醇、硫酮、硫醚、砜、磺酰胺等，反应产物一般为具有相同碳骨架结构的烷烃或其衍生物。

在氢气气氛下，雷尼镍不仅能脱硫，而且可以进一步还原产物中的不饱和键，得到饱和碳链化合物。

除了脱硫以外，雷尼镍还能在比较温和的条件下从母体化合物中除去其他氧簇元素（氧、硒），例如在回流的甲苯溶液中，雷尼镍能将一些醇脱氧，生成相应的烷烃化合物。

摘自：《现代有机合成试剂-还原试剂》，胡跃飞主编。