常用还原剂——雷尼镍（Raney Ni）

倪雷尼

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【英文名】雷尼

【分子式】Ni(R)

【简称及别名】拉尼尼克、阮莱尼克。

【物理性状】灰黑色粉末，d 6~7 g/cm3。雷尼镍基本上不溶于除无机酸以外的任何溶剂。

【制剂及产品】国内外试剂公司销售。根据制备方法的不同，雷尼镍有多种类型。制备常用的W型雷尼镍时，一般采用1:1的镍铝合金。用不同浓度的NaOH溶液处理去除合金中的铝得到镍骨架后，用水和酒精洗涤得到试剂。影响催化剂活性的三个因素是：合金成分、NaOH浓度、浸出温度和溶剂。

【注意事项】对氢气有较强的吸附能力，干燥时在空气中易着火。通常储存在水、乙醇或乙醚的液面下。使用过程中注意保持雷尼镍湿润。参与反应后的雷尼镍不能随意丢弃，应在通风处销毁。

雷尼镍是实验室常用的金属催化剂。它是由美国工程师莫里·雷尼（Maury Raney）首先发现的。主要用于不饱和化合物与氢气的加成反应，如烯烃、炔烃、氮气等。双键、腈、二烯、芳香烃和羰基化合物通常产生顺式加成产物。与钯等贵金属催化剂相比，雷尼镍具有价格便宜的优势。新制备的雷尼镍骨架中储存了一定量的氢，还原少量化合物时无需引入氢。同时，雷尼镍具有较高的密度，反应后易于沉淀分离，有利于从体系中回收催化剂。

利用NaBH4提供氢源，雷尼镍可以在温和条件下方便地还原硝基。与传统的催化加氢反应相比，该反应不需要引入氢气，提高了反应的安全性。

雷尼镍的另一个特征反应是在温和条件下脱除氧簇元素，如脱硫、脱氧、脱硒等。应用最广泛的反应是脱硫，其底物包括：硫缩酮、硫醇、硫酮、硫醚、砜、磺酰胺等。反应产物一般为具有相同碳骨架结构的烷烃或其衍生物。

在氢气气氛下，雷尼镍不仅可以脱硫，还可以进一步还原产物中的不饱和键，得到饱和碳链化合物。

除了脱硫外，雷尼镍还可以在相对温和的条件下从母体化合物中脱除其他氧簇元素（氧、硒）。例如：在回流的甲苯溶液中，雷尼镍可以将某些醇脱氧，生成相应的烷烃化合物。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。