氧化烯烃裂解是一种广泛使用的反应,用于将酸、羰基和醇等氧官能团引入复杂分子。各种生物活性化合物的合成都涉及烯烃裂解这一关键合成步骤。
在现有的氧化方法中,臭氧分解是一种有用的方法,但它需要专门的设备,并且由于形成爆炸性的臭氧中间体而可能很危险。使用酶可能是一种有前途的替代方案,具有安全、温和的反应条件,并且有可能以区域、化学和立体特异性的方式对复合化合物进行功能化。
意大利米兰大学的研究小组 L. 等人在《自然》杂志上发表了他们的研究成果。该研究使用一种双加氧酶(称为 CsO2)作为选择性和高效的生物催化剂,用于裂解各种天然和合成反式二苯乙烯的 C=C 双键(如图所示)。因此,该团队开发了一种绿色的、酶促的、类似臭氧分解的反应。
研究人员发现,苯基对位的羟基(如白藜芦醇及其衍生物)是反应发生的必要条件,这为底物识别提供了新见解。在优化条件下,以白藜芦醇为模型底物,在 50 mL 规模下成功实现生物转化,证实了利用所开发的生物催化体系作为制备方法的可行性。
参考
CsO2: 对于,
德维蒂斯, , 卢斯 , 迭戈 , 平托, , , 伊万诺 , ,
2023 年。
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