维生素C物理化学性质

日期: 2024-06-23 22:22:14|浏览: 89|编号: 75894

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维生素C物理化学性质

维生素C的物理化学特性

外观:白色晶体。

熔点:190-192℃

溶解性:易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚、氯仿、苯、石油醚、油脂。

维生素C产品用途

1、可用作营养增补剂和抗氧化剂。抗坏血酸可作为抗氧化剂用于许多食品中,包括加工过的水果、蔬菜、肉类、鱼类、干果、软饮料和饮料等。将其加入纯果汁中,可长时间保持风味,强化维生素C;加入罐头食品和糖浆中,可防止桃、杏、樱桃等在装罐过程中变色、变味;加入啤酒和碳酸水中,可防止氧化和风味变坏。还可用作小麦粉改良剂。

2. 用于测定砷、铁、碘、铋、钙、镁、钛、钨、锑和磷的试剂。用于测定酸酐的标准物质。也用作营养补充剂和抗氧化剂。

3、用作抗氧化剂、食品营养强化剂。在发酵面制品中使用,最大使用量0.2g/kg;也可用于啤酒中,最大使用量0.04g/kg。

4、维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长,增强抗病能力。本品有强还原性,可作为抗氧化剂。缺乏维生素C时,伤口或溃疡难以愈合,骨、牙齿易发生脆裂,同时出现坏血病症状:毛细血管通透性增加,脆性增加,易破裂出血;严重者肌肉及内脏出血,导致死亡。我国规定它可用于强化夹心硬糖,使用量为2000~/kg;在高铁谷类及其制品中(每天食此类食品50g),使用量为800~/kg;在强化婴幼儿食品中,使用量为300~500mg/kg;在强化水果罐头中,使用量为200~400mg/kg; 在强化液体和乳饮料中,使用量为120~240mg/kg;在强化果泥中,使用量为50~100mg/kg。

5、维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强抗病能力,能提高产蛋量和改善蛋壳质量。动物缺乏维生素C时,会出现食欲不振、生长停滞、皮毛无光泽、贫血等症状。

6.用作分析试剂,如还原剂、掩蔽剂、色谱分析试剂。

7、在化妆品、食品中用作抗氧化剂,防止色素沉着(老年斑、雀斑、黄褐斑)。在化妆品中用量为0.1%~0.5%,在食品中用量为0.005%~0.5%。

8、抗坏血酸用于锌铁合金、镍铁合金电镀溶液,用于贵金属化学钝化溶液,也可用于溶液的化学分析。

维生素C的合成方法

1、以葡萄糖为原料,在镍催化下加氢生成山梨醇,再经醋酸菌发酵氧化为L-山梨糖,再与丙酮在浓硫酸催化下反应生成双丙酮L-山梨糖,再在碱性条件下用高锰酸钾氧化为L-抗坏血酸。生产流程及生产技术如下:

D-葡萄糖还原↓氢气、镍发酵氧化↓醋酸菌缩合↓丙酮、硫酸氧化↓KMnO4

环化、脱保护↓HCl气体重结晶↓乙醇成品

D-葡萄糖催化加氢利用镍作催化剂,将葡萄糖转化为D-山梨醇,D-山梨醇在醋酸菌作用下氧化发酵生成L-山梨糖,产率达90%以上,再用结晶法分离出L-山梨糖,此工艺可大规模连续进行。

以硫酸为催化剂,将L-山梨糖与丙酮反应,生成2,3-O-异亚丙基-α-山梨糖和2,3,4,6-异亚丙基-α-L-呋喃糖的混合物,中和反应液,蒸馏除去丙酮,用甲苯萃取产物。也可用三氯化铁或三溴化铁代替催化剂硫酸。

在稀氢氧化钠溶液中,以次氯酸钠为氧化剂,氯化镍为催化剂,将2,3,4,6-异丙基-α-L-呋喃糖氧化为2,3,4,6-二(O-异丙基)-2-氧代-L-古洛糖酸,产率可达90%以上。此氧化反应也可在碱性条件下用高锰酸钾氧化,或在碱性溶液中直接用电化学方法氧化,或在镍或钯存在下用氧气催化氧化。

脱除丙酮保护基,直接环化2,3,4,6-二(O-异亚丙基)-2-氧代-L-古洛糖酸的方法有多种,其中一种方法是在水-氯仿-乙醇混合液中,用氯化氢气体处理古洛糖酸,反应结束时,可过滤得L-抗坏血酸产物,产率可达80%以上,再用稀乙醇重结晶,即得抗坏血酸成品。

以葡萄糖为原料,在镍催化剂存在下加压氧化为山梨醇,再经醋酸杆菌发酵氧化为L-山梨醇,在浓硫酸存在下与丙酮反应生成双丙酮-L-山梨醇,再在碱性条件下在高锰酸钾存在下氧化为L-抗坏血酸。

D-山梨醇以葡萄糖为原料,经氧化发酵生成L-山梨糖,L-山梨糖经缩合生成双丙酮-L-山梨糖,双丙酮-L-山梨糖再氧化生成双丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸,双丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,2-酮-L-葡萄糖酸甲酯与甲醇钠反应生成抗坏血酸钠,最后与盐酸加热反应生成抗坏血酸。

2、通常先由葡萄糖制成D-山梨醇,然后经氧化、发酵生成L-山梨糖,再经缩合生成双丙酮-L-山梨糖,再经氧化生成双丙酮-2-酮-L-酮葡萄糖酸,再经酯化生成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,最后与甲醇钠反应生成抗坏血酸钠,与盐酸加热生成抗坏血酸。

维生素C的药物作用

维生素C参与体内许多反应,一是促进胶原蛋白的合成;二是参与胆固醇的转化;三是参与芳香族氨基酸的代谢;四是参与体内氧化还原反应,在生物的氧化还原以及细胞呼吸中起重要作用。从组织水平看,维生素C的主要作用与细胞间基质的合成有关。包括胶原蛋白、牙齿和骨骼的基质以及毛细血管内皮细胞间的连接处。因此,当维生素C缺乏引起的坏血病伴有胶原蛋白合成缺陷时,表现为伤口愈合困难,牙齿形成障碍,毛细血管受损引起大量出血点,这些出血点相互融合形成出血斑。

维生素C的注意事项和禁忌症

维生素C很容易被热、光和氧气破坏。为了尽量减少食物中维生素C的损失,请注意:

1、蔬菜水果存放时间越长,维生素流失越多,因此尽量吃最新鲜的蔬菜水果,如果要保存,请尽量放入冰箱冷藏。

2、烹煮富含维生素C的食物时,尽量缩短烹煮时间,并盖紧锅盖,以减少高温和氧气对食物的破坏。汤中含有丰富的维生素C,应尽量多喝。

3、维生素C毒性很大,但服用过量还是会引起一些不良反应。有报道指出,一个成年人如果摄入2克以上的维生素C,就会引起渗透性腹泻,此时维生素使小肠蠕动加快,导致腹痛、腹泻等症状。摄入量在1克以下时,一般不会引起高尿酸血症,超过1克时,尿酸排泄量就会明显增加。研究发现,过量服用维生素C,大部分会被肝脏代谢分解,最终产物是草酸,以草酸盐的形式从膀胱和尿道排出。每天服用4克维生素C,24小时内,尿道中的草酸盐含量就会从58mg激增至620m(增加10倍以上)。 如果长期持续过量服用,草酸盐就会增加,很容易形成尿结石。

4、研究表明,长期过量摄入维生素C,可使肠道对维生素B12的吸收减少,导致巨幼细胞性贫血加重。如果患者先天性缺乏6-磷酸葡萄糖脱氢酶,每天服用维生素C超过5g,会引起红细胞破裂,发生溶血,从而导致贫血。

5、不孕:过量服用维生素C还可引起宫颈粘液中糖蛋白二硫键发生改变,阻止精子穿透,造成不孕。育龄妇女长期过量服用维生素C(每日剂量大于2g),会降低生育能力和免疫力。

6、怀孕期间服用过多的维生素C,可能会影响胚胎的发育,并使胎儿出生后对维生素C产生依赖性,如果不继续给新生胎儿补充维生素C,可能会发生坏血病。

7、停药反应:长期过量使用维生素C,会导致机体“超负荷”,调节机制发生改变,维生素C的分解和排泄加速,若突然停用,会导致维生素C缺乏症。

8、维生素C每日摄入量在2~8克之间时,可能出现恶心、腹部绞痛、铁吸收过多、红细胞破坏及泌尿系统结石等不良反应。儿童长期服用过量维生素C,易患骨骼疾病。

9、根据中国营养学会推荐的指标,一个正常成年人每天应摄入100毫克维生素C。人体的最大耐受量是100毫克,如果超过最大耐受量,过量的VC就会分解成草酸。草酸是泌尿系统结石高发的原因之一,肾结石、输尿管结石、膀胱结石的发病率是正常人的几倍。人体每天摄入维生素C如果超过100毫克,就会引发渗透性腹泻,容易引起脱水。

10、不要与碱性药物同时使用。维生素C能增强免疫力,预防感冒,天气转冷时,很多人都会有意识地服用一些维生素C。但胃溃疡患者要注意,维生素C千万不能与溃疡药一起服用,而要间隔两小时服用。这是因为胃溃疡患者胃酸较多,治疗溃疡的药物,如胃舒平、胃喜等,大多是中和胃酸的,而味酸味甘的维生素C却是酸性的,如果两者同时服用,自然就会发生酸碱中和反应,使两种药物都失去药效。

11.不能与磺胺类药物同时使用,因维生素C可诱导磺胺类药物在肾脏形成结石。

12、口服避孕药会加速维生素C的代谢,因此,经常服用避孕药的人应增加维生素C补充剂的剂量。

维生素C的安全隐患

类别:有毒物质

毒性等级:中毒

急性毒性:口服-大鼠LD50:11900毫克/千克;口服-小鼠LD50:3367毫克/千克

可燃性危险特性:易燃;燃烧产生刺激性烟雾

灭火剂:干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾水

维生素C的储运特性

密封于棕色玻璃瓶中。存放于阴凉干燥处,避免光照。

维生素 C 计算的化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):-1.8

氢键供体数量:4

氢键受体数量:6

可旋转化学键数:2

互变异构体数量:8

精确质量:176。

同位素质量:176。

拓扑分子极性表面积(TPSA):107

重原子数:12

正式费用:0

复杂度:232

同位素原子数:0

确定原子立体中心的数量:2

不确定原子立体中心的数量:0

确定化学键立构中心的数量:0

不确定化学键立体中心数量:0

共价键单元数:1

功能性 3D 受体数量:4

功能性3D供体数量:4

功能3D环数量:1

有效转子数量:2.4

符合者抽样 RMSD:0.6

CID 符合者数量:3

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