Pd（钯）类催化剂总结及有机合成弯路总结
钯催化剂
钯催化剂在有机合成中应用十分广泛，有的催化剂名称简单易记，有的催化剂结构复杂，这里我们整理了常用的钯催化剂名称、CAS号及结构供大家参考（图1-8）。
图1：催化剂信息
图2：催化剂信息
图3：催化剂信息
图4：催化剂信息
图5：催化剂信息
图6：催化剂信息
图7：催化剂信息
图8：催化剂信息
化学实验和操作实在是太多了，如果你之前没有做过，经常会犯错误，而这些错误带来的教训是无价的。本文整理了论坛（名字不详）中关于实验中犯错误的讨论，以便其他人能够吸取这些宝贵的教训，避免重蹈覆辙。
1、对于在酸性或碱性条件下进行的反应，如有可能，应尽量在后处理时对产品进行中和，否则产品长时间存放后可能会发生分解。
2、我们这边重氮甲烷用完之后，总是要加点酸来破坏剩下的重氮甲烷。有个哥们胆子大，直接用浓盐酸（他应该用稀盐酸或者醋酸），结果和残留的碱，重氮甲烷的乙醚溶液剧烈放热~~~~，被它征服了。还有一位老师分液漏斗的瓶塞上没有涂真空脂，乙醚被摩擦烧焦了，好吓人啊（大家用重氮甲烷一定要非常小心，第一次最好有经验丰富的人指导，不要随便用，也不要用太多，亚硝甲基脲最多用25克，不要贪多，如果需要大量就分几次做）
3、夏天用乙醚要小心，我今年8月用乙醚做萃取，刚在分液漏斗里轻轻摇晃了一下，正要放出气体的时候，乙醚就爆炸了，幸好没受伤，我的产品！！！
4、有一次我做了分液萃取，先用50ml HCl洗有机相（包括产物），再用50ml 5%洗产物，结果摇晃的时候塞子坏了，产物全部喷出来了，原因是没有脱气，大家洗产物的时候一定要小心，如果洗涤会产生气体，一定要注意脱气。
5.做实验总是嫌麻烦，不喜欢戴橡胶手套。因为经常用浓硝酸和双氧水，弄到皮肤上很疼，皮肤不是变白就是变黄。尤其是最近关于巨型双氧水钙的报道，真怕哪天自己也会被双氧水影响到……希望XDJM们不要嫌麻烦，一定要照顾好自己。
6、使用高锰酸钾也要注意类似的问题，医院皮肤科经常会开一些高锰酸钾作为外用洗药，药名是PP粉，所以有个PPMM就让男朋友从化验科拿来洗脸...结果全身都发黄，很疼，主要是因为用量太高了，引以为戒！！！
7、我在减压蒸馏取代苯乙腈的时候，粗品中有一定量的NaBr无法完全除去。所以在蒸馏过程中，一段时间后真空度急剧下降，可能是因为NaBr升华了。我当时没有注意到这个问题。于是，我的近1kg产品就这样被KO了！惨了！所以，在此提醒大家减压蒸馏时一定要多加小心。最重要的一点是：减压蒸馏过程中，不要离开~！时刻注意压力的变化，这样才能采取积极的措施！
8、实验过程中往反应瓶中加入材料的时候，不要加入超过瓶内溶剂的2/3，有一次我加多了，反应过程中加热后材料体积大大增加，全部溢出来了，我的油浴锅就此毁了……
9、用铝镍合金加浓碱进行氢气还原，注意滴速一定要慢！因为反应是剧烈放热的，有可能引起沸腾甚至爆炸事故！
10. 不要用Na来脱水DMF。我们实验室的一位同事曾经用一个5升的烧瓶做过这样的事情，结果却是一锅“粥”。我猜他们两个起了反应！
11.用硫酸镁干燥聚乙二醇，会弄得一团糟！！！
12. 同事因用力过猛，手腕被玻璃外壳的把手扎破，最惨的是，同事在接冷凝器皮管时，手腕肌腱竟然被扎断，这绝不是危言耸听，而是血淋淋的现实！
13、不知道大家是否经常用高压釜做反应，个人觉得这东西危险系数很高，要时刻注意压力的变化。有一个实验我做了很久，一直没事，放松了警惕，结果压力突然升高到120kg，幸好没爆炸，不然就完蛋了。
14、滴液漏斗、分液漏斗烘干时，最好把活塞拆下来再烘干，不然由于膨胀系数不同，活塞会把漏斗撑爆。我烧坏过好几个恒压漏斗，结果浪费了老板不少钱，一个恒压漏斗要40元。
15、我们单位书记在消解完样品后，没有关掉电源，结果半夜就着火了，整个屋子一片混乱，还报警了消防队，为此书记还专门做了检讨。
16、还记得李卫东博士实验室的那场火灾吗？就是因为没有关掉加热线圈的电源，结果水干涸，加热线圈电路烧毁，最后整个实验室被烧成了一堆炭火。
17、前几天我们楼上实验室的一个兄弟做叠氮化物，当时是夏天，他一直在室温下操作，也没出什么问题。但不知道那天怎么回事，稍微一晃就爆炸了，血肉模糊。幸好他戴了护目镜，镜片碎了，不过还好没伤到眼睛。
18. 如果实验需要用到酸度计，一定要遵守酸度计的使用条件，比如温度/湿度等。记得有一次实验吃过亏，分析结果不对，从缓冲溶液到试剂，一路试了好多遍，最后发现只是因为天气转冷。
19、高压反应堆必须安装防爆板；易燃易爆气体必须严格检漏（用“电子鼻”）；不得自行维修电器设备（我们单位有人险些丢了性命）；有毒实验环境必须通风良好，必须穿戴防护装备；实验室必须有良好的实验习惯、严格的操作规程和责任追究制度
20. 蒸馏或精馏过程中不要忘记打开冷凝器
21、回家前必须把旋转蒸发仪里的水放掉，不然水结冰会把冷凝管破裂。元旦期间我们公司报废了好多台。
22、我曾经见过有人在做无水乙醇和金属钠反应的实验后，把残渣倒入水槽，结果还没反应完全的金属钠恰好碰到了水槽里的残酸，发生了爆炸反应，一个火球飞了出来，所幸无人伤亡！！！
23、我们实验室一个学生中午去吃午饭，实验还在进行中，本来是吃完饭就去的，结果同学来找他，耽误了时间，结果实验室着火烧毁了，幸好没有爆炸，唉，还是有点后怕。
24、使用CaCl2干燥管前，一定要检查干燥管是否通畅。我检查了几次都没有通畅，回流时温度升高后，干燥管被上升的热气掀起，爆裂。
25、我的一个学弟在做高氯酸银实验的时候，瓶口剩下的一点东西在摩擦瓶塞时爆炸了，幸亏瓶中那几克东西没有爆炸，不然他就要被炸飞了。
26、做化学分析的人经常用到滴定管、分液漏斗等仪器，这些仪器用一段时间后需要加润滑油。有一次，我很长时间没有加润滑油，结果用酸式滴定管时，下面的开关很难转，用力一拧就断了，还划伤了手。虽然这些都是小事，但我觉得还是要注意。
27、我厂回收二恶烷时，违反规定，没有加还原剂，导致500L反应釜爆炸，炸飞了整个车间屋顶，一名操作工被炸得粉身碎骨，只剩下一根黑黑的脊梁骨。记住，醚类很危险！
28、做NaH的时候，搅拌不小心，瓶子破了，台面上有水，所以一下子就爆炸了，真的很危险。
29、使用过氧化氢、间氯过苯甲酸等氧化剂时，后处理一定要彻底，并加入还原剂，否则易引起爆炸。
30. 有一次我做实验时，不小心把苯酚弄到皮肤上，然后烧掉了。这对我来说是个教训！我甚至用稀释的氢氧化钠清洗了它。还有一次，我忘了关掉水龙头，结果第二天它就泡了。
31、有一次借了别人的挂式酒精喷灯，因为用的时间太长，送酒精的塑料管（应该是橡胶管）和与喷灯的接口处着火了。幸好酒精所剩无几，就用夹子夹住管子的一端（防止酒精流出），用一块大湿抹布把火扑灭。虽然事故及时排除，但我还是被吓得浑身冒冷汗。
32、有一次我做减压蒸馏的时候，冷凝系统没有固定牢固，结果溶剂从瓶口喷出来了，哇，产品也喷出来了！
33、不要把储氢实验用过的LaNi5粉末直接倒进垃圾桶，因为颗粒很细，容易氧化燃烧。我们实验室见过几次，幸亏有人在，不然后果不堪设想。最好用湿纸包起来。
34、我的一个学长曾经因为检查不仔细，导致高压干燥管的一端冲了出来，幸好没有造成什么事故。我也因为实验结束后没有关掉反应堆的加热，差点把昂贵的加热包烧坏。
35. 格氏反应需要无水四氢呋喃和金属钠来除水。烧瓶放了几天后，我误以为钠已经反应完全了，就直接加水，没有加酒精。刚开始没什么异常，但过了一会儿，开始冒烟了……爆炸了！幸好只是轻伤。我还在害怕呢！
36、过氧化钠和水反应，用打火棒试验。由于我个人化学实验素养不太好，总是试多了！我取了三勺过氧化钠，但只加了几滴水，用打火棒试验，竟然成功了。后来好奇心占了上风，我把打火棒伸到试管底部，结果是——爆炸！幸亏我拿的是硬硬的大试管，不然，我可就丢掉小命了！原因是：试管底部还有大量的过氧化钠和少量的氧气。把打火棒伸到试管底部，先生成二氧化碳，二氧化碳和过氧化钠反应生成氧气，打火棒和氧气反应生成二氧化碳……
37、我以前加工产品时，经常不注意调节pH值，产品总是分离不开，后来我把pH值调到中性，它们就分离了。
38、反应液经酸洗后，若采用中和，应先用水洗，否则分离时会产生大量气体。
39、我正要把一瓶THF倒入装有钠珠的蒸馏瓶中，幸亏被师兄看见，及时阻止了我。
40. 我做有机合成从来没有遇到过危险，只是记得我老师的一个学生做磷化氢实验，在处理溶剂的时候，总会有轻微的爆炸，非常恐怖，提醒做磷化氢实验的朋友一定要小心。
41、丙烯酸也是很危险的，上次有个师妹用磨口瓶装了半瓶丙烯酸，放在阳光强烈的地方，竟然爆炸了，差点毁容。
42. 慢慢升温时记得要有人陪着。我不知道我毁了多少实验！分离热液体的分液漏斗的旋塞很容易卡住。上个月我弄坏了一个，不得不在手上贴上好几块创可贴，又挣扎了三天！
43、做有机合成时，有时最后的季铵化阶段总是失败，因为酸碱中和反应很快放热产生泡沫。后来在中和反应初期加入消泡剂，效果很好。
44. 加压柱时，应注意防止淋洗液因压力过大而冲出。特别是在添加淋洗液时
45、加氢还原时，注意不要将钯碳或雷尼镍暴露在空气中。有一次我在合成辛弗林时，部分钯碳在用乙醇保护时暴露在空气中，引起燃烧爆炸。幸亏我及时抢救，否则旁边的釜里有一吨多的乙醇，后果不堪设想。
46.前段时间，同事抽完真空后没有及时把真空管取下来，结果两个烧瓶还在抽真空，大概十分钟后，两个烧瓶“啪”的一声爆炸了，里面的DMF洒了一地，还有我的头上。幸亏当时没人在旁边，不然……所以抽完真空后一定要把管子取下来！！！
47、注意食品样品的硝化。一般消解采用硫酸、硝酸、高氯酸的混酸法，消解速度不能太快，否则在处理大量淀粉样品时会爆炸。我就遇到过这样的问题。
48. 我记得我第一次做实验的时候，使用的是钠酒精。当我加入钠块时，我不小心把一块钠掉进了水锅里。钠在水中燃烧并四处流动。我以为它会爆炸。幸好什么也没发生。我当时吓得要死。
49、用无水氯化铝作催化剂进行傅克反应，用回流水吸收放出的氯化氢。有一次反应结束后，温度从80度降到40度，因为没有及时排空，水倒流到物料里，物料冲到天花板上。好吓人啊！想想都后怕。大家要注意负压的情况。
50.我再说几句吧，最近两周都在做合成实验，我是跟着文献来的，但是文献上只用了四个字（乙醇沉淀）来说明产品的后处理，产品从pH14开始，加NaCl，不得不先做试制实验，一开始以为只加乙醇就够了，就想尽办法加乙醇，累死累活，浪费了5-6瓶无水乙醇，还是没法把pH值降下来，当然后来NaCl也不行了，后来想了想，不是用乙醇沉淀吗？“沉淀”就是沉下去，用什么沉淀呢？当然是无水乙醇，要溶解在一定的溶液里才会有沉淀的效果。于是我想着还要不停地加水再加乙醇才能得到最后的结果。 可溶性B-环糊精产物在水中溶解性强，在乙醇中会立即沉淀，变得非常粘稠。但加入更多乙醇，搅拌片刻，就不会粘稠了。再次搅拌时，会出现没有任何粘性的颗粒，过滤掉即可得到产物。所以你要有耐心重复文献中的实验，反复琢磨其中包含或隐藏的一些细节、注意事项和条件，这样才能做好你的实验。
51、做完上面的后处理，需要回收大量的无水乙醇，我用了30瓶，如果全部扔掉，老板会骂死我的。于是，我进行了真空蒸馏，以前只浓缩一点点产品，所以每次都会加一点，最多不超过梨形蒸馏瓶的1/2。但这次不同，30瓶，这么多，什么时候才能弄到？再说了，我们实验室只有500ml的瓶子，每次只能回收250个，一是换的次数，二是每次蒸馏的时间20-30min，我用的是循环水真空泵，加热60度，太累了。虽然花了两三天，但我做了其他的合成实验，写了实验报告，整理了最近实验的思路，同时还回收了100多块做TLC用的硅胶板。 最重要的是我能回收乙醇，保证它的纯度，因为有时候我蒸馏的太多，导致剧烈沸腾，污染了回流冷凝通道，所以我必须让它再蒸馏2-3次或者把它取下来用蒸馏水喷洒才能回收乙醇。我想说的是，做实验的时候，要时刻有回收产品、溶剂和原料的实验作风和习惯。
52、今天见到了氨基钠，说明书上说是绿色的，但我见到的是白色（表面吸了水分变成氢氧化钠，氢氧化钠和二氧化碳反应生成碳酸钠），硬得跟石头似的，我用铁架砸了好久才碎掉。因为表面积比较大，跟空气中的水分反应，把我烫死了。刚开始没戴手套，手上沾了不少，不过马上擦掉就没事了。
53、氯化铝（无水）后处理时，遇水产生的气体是HCL，大家要注意。我那次回去太急，赶紧加水，幸亏当时在通风橱里，防护玻璃全都黏住了，不然脸就毁了。
54. 使用新移液器时，是否用蒸馏水清洗？取样时，是否用样品冲洗？
55. 配制放热性药物（如NaOH溶液）时，室温下要固定体积吗？
56、记得有一次，我用恒温器加热水浴锅中的水，结温计设定在50度。于是，中午离开实验室。下午，一位老师告诉我，水浴锅中的水蒸发了，恒温器烧坏短路了。幸好实验室电路完好，自动跳闸，所以没有造成太大的麻烦。于是，我断定，长期加热最好用油浴锅，但用油浴锅时必须有人看管。有几次，我们学校化工学院的研究生中午用油浴锅加热时离开实验室，油着火，引起火灾。为此，化工学院已开除过几名学生。
57、我昨天做了一个实验，是固体之间的反应。一开始我没觉得有什么危险，后来我们老师说很容易爆炸。我告诉你，我的反应物之一是NaH。虽然过程没有危险，但现在想想还是有点害怕。当时就我一个人在场。说实话，万一……还有，现在是夏天了，做完实验要及时关掉电源，拔掉插头。我的好几个仪器都坏了，现在都不能用了，浪费时间。
整理了这么多，相信看过这么多例子的人心里都会有很多感触，所以最重要的是要养成良好的实验习惯和卫生习惯，保护好自己和他人，千万不要给自己和他人带来伤害！
责任编辑：豆丁
评论：叮当
来源：有机合成路线