东北石油大学工程硕士学位论文 东北石油大学工程硕士学位论文第31页 论文原创性声明 我提交的论文是本人在导师的指导下所做的研究工作和研究成果。 据我所知，除文中引用的内容外，本文不包含其他个人发表或撰写的研究成果。 对本文研究做出重要贡献的个人和团体已在文中明确注明并表示感谢。 作者签名： 日期： 论文使用授权声明 我完全理解XX大学关于论文保存和使用的规定。 学校有权保留论文并向国家主管部门或其指定机构提交论文电子版和纸质版，并允许查阅和借用。 学校可以采用复印、缩小或扫描等复制方式保存、编译论文。 发表论文的全部或部分内容。 XX大学有权将我的论文加入“中国优秀硕士论文全文数据库”、“中国博士论文全文数据库”并编入“中国知识资源总库”。 保密论文解密后，适用本规定。 论文作者签名： 导师签名： 日期： 日期 镍催化剂在呋喃加氢生产四氢呋喃过程中的应用 摘要 四氢呋喃：无色透明液体，低毒、低沸点、流动性好、溶解性极好，广泛应用于工业生产中，四氢呋喃被广泛用作优良的溶剂和有机合成原料。 本文对四氢呋喃的生产及应用进行阐述，重点介绍四氢呋喃的生产工艺及镍催化剂的应用。
呋喃加氢生产四氢呋喃是糠醛法生产中的一个工艺单元。 本文对呋喃在镍催化剂作用下加氢反应制备四氢呋喃的工艺进行了分析和研究。 试验结合实际生产和装置运行情况，研究了反应温度、反应压力、搅拌速度、反应时间等对催化加氢反应的影响。 通过测定不同条件下的反应转化率和产物收率，确定了镍催化剂呋喃加氢生产四氢呋喃过程中的最佳反应条件，为装置的优化运行提供理论依据。 试验结果分析表明，镍催化剂作用下呋喃加氢反应的反应条件为140℃、3MPa、催化剂添加量12%、搅拌速率300r/min。 ; 呋喃； 氢化; 四氢呋喃的雷尼镍在THF中的应用：，低，低点，好，THF用作良好的原料。 在THF Reppe、酸和THF 呋喃中是使用的单元。本文中的Raney-Ni 是在THF 中呋喃。 这是 的基础。 我们的、、的、和时间。 通过呋喃和雷尼镍的速率和产率，THF。 其高产率的良好基础可以通过在 下使用 Raney～Ni ． 下式：Raney-Ni为12，压力为3MPa，速度为字：Raney-Ni； ; 呋喃； 利用反应条件对催化剂应用的影响来确定呋喃催化加氢的最佳反应条件。 创新点如下：1.在文献工作的基础上，分析了反应过程的限制因素。
2、利用模拟试验装置进行对比试验，评价催化剂的性能。 东北石油大学工程硕士论文目录 东北石油大学工程硕士论文目录 TOC \o "1-3" \h \z \u 论文原创性声明 I 论文授权声明 I 摘要 II III 创新性总结 IV 前言 1 第一章 概述 2 1.1.1 THF 的性质 2 1.1.2 THF 生产方法 2 1.1.3 THF 产能及市场需求 6 1.1.4 THF 用途 8 第二章 呋喃催化加氢制备 THF 的理论基础 102.1 呋喃催化加氢研究进展 102.2 呋喃催化加氢机理 102.3 反应影响因素分析 112.3.1 反应温度 112.3.2 反应压力 122.3.3 搅拌速率 132.3.4 催化剂用量 132.3.5 其他因素 132.4 呋喃加氢制备THF催化剂比较 142.5雷尼镍研究 152.5.1 性能 152.5.2 合成制备 152.5.3 催化剂性能 172.5.4 雷尼镍应用 182.6 试验模型建立 192.7 本研究目的及内容 21 第三章试验部分 223.1 试验原料及仪器 223.1.1试验原料 223.1.2 试验仪器 223.2 试验程序 223.3 实验室分析 233.3.1 定性分析 233.3.2 定量分析 23 第四章结果与讨论 244.1 反应温度对催化加氢反应的影响 244.2 反应压力对催化加氢反应的影响 244.3 催化剂用量对催化加氢反应的影响 254.4 搅拌速率对催化加氢反应的影响 264.5 反应时间对催化加氢反应的影响 264.6 催化剂再生和加氢反应的影响 274.7 反应产物的红外分析 28 结论 30 参考文献 31 致谢 33 章节概述 前言东北石油大学工程硕士学位论文四氢呋喃自1922年实现工业化生产以来，经过大量的研究和试验，其生产工艺和技术已经比较成熟。
目前工业应用的主要生产方法有糠醛法、1,4-丁二醇脱水法、正丁烷/马来酸酐法、丁二烯法等。由于四氢呋喃具有沸点低、粘度低、毒性弱的特点且溶解性强，已广泛应用于有机合成、精细化学、药物合成、反应溶剂等领域。 在四氢呋喃的下游产品中，生产聚四氢呋喃进而生产聚氨酯弹性纤维和弹性体是四氢呋喃最主要的用途。 这方面使用的四氢呋喃占全球总消费量的80%以上。 此外，四氢呋喃还用作聚氨酯和树脂合成中的反应溶剂，以及医药生产溶剂、涂料溶剂、高分子材料的光稳定剂等。 本文研究的设备的生产工艺是从美国PENN公司引进的。 PENN公司是国外主要四氢呋喃生产企业中唯一采用糠醛工艺的公司。 虽然与其他四氢呋喃生产工艺相比，糠醛法设备能耗、产品单耗、生产成本较低。 其他方面并无优势，但该工艺在糠醛资源丰富的地区仍可采用。 糠醛生产工艺为糠醛脱羰制备呋喃，然后呋喃催化加氢制备四氢呋喃。 由于该工艺在国内首次引进，虽然国内也有类似的糠醛工艺生产装置，但生产规模和工艺技术相差较大，国内各大科研机构对糠醛工艺的研究主要集中在催化剂改进、因此在装置运行和生产控制方面尚无类似经验可供借鉴。 新装置成功投产后，公司需要在性能提升、优化运行、降本增效等方面做大量的储备研究工作。因此，本课题根据需求进行实验研究。该公司为优化运营和提高设备效率提供理论。 基本信息。
为了使测试结论适用于实际生产，本课题的测试模型尽可能接近工业设备。 采用生产中使用的工业级呋喃、氢气、催化剂等作为试验原料。 试验设备采用搅拌高压反应釜。 反应温度、反应压力、反应时间、搅拌速度、催化剂用量等试验数据选择应尽可能围绕实际操作工艺参数设定。 通过正交实验，研究了呋喃在镍催化剂作用下加氢制备四氢呋喃的反应过程。 影响因素的系统研究。 通过测定不同条件下的反应转化率和产物收率，确定了呋喃催化加氢的最佳反应条件。 为设备运行优化、产品良率提升、性能提升提供理论指导。 第一章概述 1.1 四氢呋喃的性质和用途 1.1.1 性质 四氢呋喃()，分子式：C4H8O，分子量：72.11，缩写：THF。 四氢呋喃为无色透明液体，有醚味，易燃，粘度低（0.53cP/20℃），沸点低（67℃），毒性弱，在空气中能生成爆炸性过氧化物。 能与水、醇、酮、苯、酯、醚等烃类混合物混合，具有良好的溶解性和流动性。 THF主要用于生产聚四氢呋喃、四氢噻吩、四氢苯硫酚、1.4-二氯乙烷、2.3-二氯四氢呋喃和戊内酯等。由于THF具有溶解性强、粘度低的特点，广泛应用于表面涂料、抗腐蚀等领域作为反应溶剂。腐蚀涂料、印刷油墨、薄膜涂料等领域。
1.1.2生产方法杜邦公司于1922年首次采用糠醛生产工艺实现了THF的工业化生产。后来美国、德国、日本等国家相继开发了1,4-丁二醇脱水法（Reppe法） ）、正丁烷/顺酐法、丁二烯法等生产工艺。 随着THF在有机合成、溶剂、医药等领域的应用逐步扩大，THF的产能和需求量快速增长。 同时，国内外研究机构为改进THF生产工艺做了大量的研究和实验。 目前，THF有以下生产工艺。 1.1.2.1 糠醛法 糠醛法是一种早期工业化生产四氢呋喃的方法。 1922年，杜邦公司研制成功并建成工业装置。 糠醛工艺采用多戊糖含量较高的玉米芯、甘蔗渣、燕麦壳、棉籽壳、稻壳等。 以农业废弃物为原料，经水解、催化脱羰、催化加氢反应制备THF。 制备过程首先将原料中的多戊糖水解为戊糖，戊糖脱水转化为糠醛。 然后糠醛催化脱羰制备呋喃，最后呋喃催化加氢得到THF。 该工艺的优点是原料易得、价格低廉、反应条件温和。 缺点是生产单耗大、能耗高、经济性弱。 因此，糠醛工艺只适合在农业种植区和糠醛资源丰富的地方投资建设。 糠醛生产工艺通常包括糠醛转化、呋喃制备和呋喃催化加氢。 (1)糠醛转化 糠醛转化工艺是利用催化剂对农业废弃物进行蒸煮、水解和汽提反应，最终制备糠醛。
根据催化剂类型，糠醛工艺可分为酸法、盐法、无酸法和烟酸混合法。 工业生产中普遍采用间歇式生产方式。 国内企业大多采用硫酸为催化剂，通过间歇水解生产糠醛。 糠醛反应器中的农副产品纤维中的多戊糖在硫酸的作用下发生水解反应，转化为戊糖。 同时戊糖发生脱水反应生成糠醛(浓度8～10%)，反应温度153℃，反应压力0.4MPa，蒸煮过程持续6～(C()n) + 蒸煮 4 水解 水解 + 3H2O (2) 呋喃制备 呋喃制备工艺首先将糠醛气化，然后与水蒸气按 1:5（体积比）的比例混合，将充分混合的气体通入管式反应器，加热在催化剂的作用下脱羰生成呋喃，目前工业生产中呋喃生产的主流催化剂是Pd，反应温度为240~300℃，反应压力为0.5MPa，Pd催化剂是一种珍贵的催化剂。金属，需要注意催化剂的回收和再利用，化学反应式为：Pd催化剂CPd催化剂+CO (3)呋喃催化加氢通过精制过程得到的高纯度呋喃进行催化加氢反应与过量氢气在催化剂作用下生成THF。 工业生产中通常使用钯和镍催化剂。 反应温度80~120℃，反应压力3~5MPa，化学反应式为： Pd催化剂 Pd催化剂 C4H4O + .1.2.2 1,4-丁二醇脱水工艺 1,4-丁二醇脱水工艺为也称为 Reppe 过程。 该过程是乙炔和甲醛催化缩合得到1,4-丁二醇。 (BDO)，BDO经催化脱水环合得到THF。 工业生产中常用的催化剂有无机酸、对甲苯磺酸、马来酸酐、离子交换树脂、活性氧化铝等。
该工艺单耗和生产成本低，产品收率高，增设γ-丁内酯生产装置，根据市场需求变化调整生产路线。 目前，超过60%的THF生产企业采用该工艺。 生产工艺包括丁炔二醇合成、丁炔二醇加氢、BDO脱水环化。 (1)丁炔二醇的合成 丁炔二醇的合成以乙炔和甲醛为原料。 乙炔和甲醛水溶液在90～110℃、0.5～2MPa反应条件下，乙炔亚铜/铋-110℃、0.5～2Mpa 2HCHO+CH=CH90-110℃、0.5-(2)丁炔二醇加氢丁炔二醇通常采用两段加氢制备1, 4-丁二醇（BDO），多采用高压固定床工艺，塔式反应器内填充Pd/C催化剂、丁炔二醇水溶液（30~40%）和氢气（氢气分压29~33MPa，温度75~145℃)通入反应器进行反应，过量的氢气循环冷却反应放出的热量。 反应过程总加氢转化率为100%，丁炔二醇选择性为95%。 PdPd/C+ H2100-300℃≡(CH2)4OH (3) BDO脱水环合 BDO在酸性离子交换树脂的作用下环合脱水制备四氢呋喃。 反应设备通常采用管式反应器，反应温度200℃，反应压力1MPa 离子交换树脂 离子交换树脂200℃，(CH2)℃，1.1.2.3 正丁烷/马来酸酐工艺 正丁烷/马来酸顺酐法以正丁烷为原料，生产路线为正丁烷→顺丁烯二酸酐→THF，生产过程包括正丁烷氧化反应和顺丁烯二酸酐加氢反应。
（1）正丁烷氧化法 正丁烷氧化法生产工艺自1975年成功工业应用以来发展迅速，逐渐取代苯氧化法成为制备顺丁烯二酸酐的主流生产工艺。 正丁烷氧化法的优点是污染少、原料资源丰富、廉价易得。 目前采用该方法的生产装置大多采用固定床技术。 生产过程是将正丁烷和空气的混合物在装有催化剂的管式反应器中氧化，然后反应产物经过冷却、吸收、纯化过程，最终得到马来酸酐产品。 VPO催化剂 VPO催化剂440-+2+H2O （2）顺酐加氢法 顺酐法以顺酐为原料，经加氢制备THF。 工业生产方法主要有顺丁烯二酸酐液相加氢、顺丁烯二酸酐气相加氢和顺丁烯二酸酐气相加氢。 三个过程：酸酐酯化和氢化。 顺丁烯二酸酐液相加氢：将顺丁烯二酸酐与氢气溶解成γ-丁内酯，在镍等金属催化剂作用下进行反应。 反应温度为200℃，压力为6-10MPa。 然后对反应产物进行蒸馏和精制。 该工艺的优点是产品收率高、流程短、投资少、原料易得。 顺丁烯二酸酐气相加氢：将顺丁烯二酸酐和氢气按摩尔比50:1～500:1混合，在铜锌铬催化剂作用下进行气相加氢，生成THF和γ-丁内酯。 反应温度230～290℃，压力0.1～4MPa，该过程马来酸酐的转化率为100%，THF和γ-丁内酯的收率>90%。 当该反应的反应条件发生变化时，反应产物的比例也会发生变化。 因此，可以通过改变反应条件来提高THF收率。
顺丁烯二酸酐酯化加氢：该过程是低压反应过程。 马来酸酐与乙醇在0.1MPa压力下发生单酯化和双酯化反应，生成马来酸二乙酯，然后将马来酸酐加热汽化。 丁烯二酸二乙酯在亚铬酸铜催化剂、140~220℃、0.138~0的反应条件下氢化。 生成THF、BDO和γ~1.1.2.4丁二烯工艺丁二烯工艺因素其原料是丁二烯。 根据加工方法不同，丁二烯法可分为环氧化法、氯化法和乙酰化法。 (1)环氧化工艺该工艺通过丁二烯氧化、异构化、加氢生成THF。 其过程是在Ag催化剂（载体为氧化铝）的作用下，丁二烯发生环氧化反应。 氧化反应生成3,4-环氧-1-丁烯。 在该反应中，Cs用作助剂，2-氯丁烷用作抑制剂。 反应产物的选择性为90%。 然后3,4-环氧-1-丁烯在催化剂的作用下进行两级异构化生成2,5-二氢呋喃。 催化剂通常采用三辛基膦或三苯基碘化锡。 第一阶段异构化反应温度为90℃，反应时间为4小时。 第二阶段的反应温度为95℃，时间与第一阶段相同。 产品选择性97%，反应转化率接近100%。 最后，2,5-二氢呋喃在60℃下进行氯化。 氯化法的生产过程是丁二烯经氯化反应生成3,4-二氯-2-丁烯和1,4-二氯-2-。 由1,4-二氯-2-丁烯经分馏工艺得到丁烯，再经水解、加氢、脱水、环化生产四氢呋喃。
(3)乙酰化法乙酰化法的生产过程是首先由丁二烯、乙酸和空气在70℃、6.8MPa、Pd~Te/C催化剂的反应条件下进行乙酰氧基化反应，生成1,4乙酰基。 氧丁烯（1,4-DABE），然后1,4-DABE通入固定床反应器，在Pd/C催化剂的作用下加氢生成1,4-二乙酰氧基丁烷，最后得1,4-BDO在磺酸型阳离子交换树脂为催化剂作用下水解得到，半水解液在60℃下脱乙酸环化得到THF。 该工艺的优点是原料易得，副产品可回收再利用，可根据市场情况选择性生产。 但其生产工艺复杂，蒸汽消耗量大，设备投资大。 1.1.2.5 流程?? 该工艺在正丁烷/马来酸酐法的基础上进行了改进，减少了马来酸酐分离过程。 正丁烷氧化产物顺丁烯二酸酐采用吸水法直接加氢。 反应产物为THF、γ-丁内酯、1,4-BDO和正丁醇。 该工艺结合了正丁烷气相制备顺丁烯二酸酐技术和液相脂肪酸加氢技术。 加氢反应采用Cu～Zn～Al～Cr和Cu～Cr～Ba的混合催化剂。 反应温度为230～250℃。 在压力4.1～4.3MPa、氢剂配比260:1下，通过γ~不同THF生产工艺的经济性，总生产成本中占比最大的是原料消耗。
糠醛工艺原料成本低，但产品单耗大。 除糠醛资源丰富的地区外，几乎没有厂家采用此工艺。 BDO脱水工艺的原料成本是几种工艺中最高的，但投资成本较低，可以根据市场进行调整。 随着形势的增加，γ-丁内酯生产装置（投资较小）调整了生产路线，因此大多数生产企业采用此工艺。 顺酐法及工艺所用原料正丁烷价格最低。 虽然这两种工艺的建设投资成本较高，但由于技术先进、产品选择性高，成为四氢呋喃行业的热门话题。 。 表 1.1 THF 生产工艺经济性比较 工艺名称 BDO 脱水法 丁二烯制顺酐法 糠醛法 原料 BDO 丁二烯正丁烷 糠醛正丁烷 生产能力（万吨/年） 8.0 10.0 3.0 1.5 5.0 总投资成本（百万美元） ) 185.7 237.1 163.3 94.9 204.8 生产成本（美元/公斤） 原材料 2.534 1.289 0.977 1.195 1.01 公共工程 0.077 0.770 ~ 0.343 0.836 0.112 直接固定费用 0.053 0.064 0.1 9 4 0.248 0.117 分摊固定费用 0.048 0.055 0.158 0.196 0.101 折旧 0.180 0.183 0.462 0.521 0.339 10%投资回报 0.231 0.238 0.543 0.631 0.409 生产总成本 3.123 2.096 1.993 3.626 2.103 1.1.3 THF产能及市场需求 2021年，全球四氢呋喃产能及消费量分别为75.2万吨/年和49.8 0,000吨，符合表1.2 主要地区THF供应、需求及预测。
四氢呋喃的主要用途是生产聚四氢呋喃，其余用于溶剂和医药领域。 据不完全统计，2021年我国四氢呋喃总产能达到19.24万吨/年，同年消费量12.0吨，其中进口1.89万吨。 。 用于PTMEG的THF约为10.2万吨，包括医药在内的其他消耗量约为1.8万吨。 2021年国内THF消费量为21.5万吨，其中PTMEG 18万吨，医药行业3万吨，其他用途5000吨。 表 1.2 主要地区 THF 供需及预测 地区 北美 西欧 亚洲 全球 2021 年 2 2 2 产能 20.822.820.810.415.015.044.052.052.075.287.887.8 产量 14.115.015.38.29.610.429.535.837.751.8 60.46 3.4消费12.113。 013.310.212.112.927.532.834.749.857.960.9 近年来，氨纶下游产业的快速发展，导致氨纶需求量激增，四氢呋喃和聚四氢呋喃的需求量也相应增加。 目前国外四氢呋喃主要生产厂家有BASF、PENN、SISAS、PTG等。
受市场环境影响，国内THF生产企业已发展到12家，主要包括巴斯夫漕泾工厂、山西三维、江苏大连化工、中化国际太仓、济南圣泉等。具体见表1.3国内外THF产量情况基本经营情况。 表1.3国内外四氢呋喃产能表国外生产企业及厂家2021年产能工艺路线。 1BDO脱水过程。 8 多重工艺 PENN5.2 糠醛工艺。 5 马来酸酐法。 0 BDO脱水工艺PTG3。 1 BDO脱水工艺。 6 丁二烯工艺 ISP1.4BDO 脱水工艺。2 顺酐工艺 NPC1.3 丁二烯工艺 TCC1.2 顺酐工艺。6 顺酐工艺 DCC1.0BDO 脱水工艺 国内生产企业 江苏大连化工 4.0BDO 脱水工艺 中化国际太仓 2.0BDO 脱水工艺 山西三维 1.9BDO 脱水工艺 齐齐哈尔前前演化厂 0.7BDO 脱水工艺 山东胜利油田化工厂 0.2 糠醛工艺 浙江芳华日化 0.2 顺酐工艺 仪征化纤 0.15 糠醛工艺 济南圣泉集团 0.15PBT 副产 山东东营利金东海 0.1 BDO脱水工艺 新泰石化公司 0.1 顺酐工艺 新余三阳实业公司 0.1BDO脱水工艺 未来THF市场需求主要取决于PTMEG及其下游产业的发展。
近年来，随着氨纶、聚氨酯产品应用领域和市场需求的增加，国内PTMEG产量和进口量逐年增加。 2021年至2021年，国内PTMEG产量将从8.6万吨增至9.6，净进口量仅小幅增长，由8万吨增至9.4万吨。 另外，随着医药行业和溶剂用量的增加，THF的市场需求将进一步增加。 国内四氢呋喃生产工艺和技术已逐步与国际标准接轨，但高能耗、高污染、经济效益较差的生产装置仍占生产企业一定比例。 未来，国内厂商可以借鉴国际生产公司的发展策略，采用BDO联合生产THF和γ-丁内酯生产技术，形成自己的产业链，利用新技术、新工艺来增加企业的经济效益，从而提高企业的竞争力。 1.1.4 THF 的用途 1.1.4.1 聚四氢呋喃和聚氨酯材料 聚四氢呋喃（PTMEG）是THF 的主要工业用途。 PTMEG是通过THF的阳离子开环聚合制备的。 目前PTMEG的工业生产方法主要有氟磺酸法、杜邦醋酸二酯法、旭化成杂多酸催化法、巴斯夫马来酸酐催化法等。 THF制备PTMEG的反应机理是在催化剂的作用下，THF的阳离子开环，然后发生聚合反应生成PTMEG。 PTMEG用作生产聚氨酯弹性纤维和聚氨酯弹性体的化学中间体。 以PTMEG为原料合成的高分子合成材料在水解稳定性、透气性、耐磨性等方面比其他纤维、橡胶等材料具有更好的性能。 优异，当耐寒效果良好时，PTMEG合成的高分子合成材料在低温环境下仍能保持良好的弹性和柔韧性。
因此广泛应用于化工生产、轻工纺织、工业管道、工程塑料、医疗器械等领域。 随着人们使用水平的提高和市场对合成材料的需求，采用PTMEG生产的高分子材料具有广阔的应用前景。 。 （1）聚氨酯弹性纤维是PTMEG下游产品中最大的消费领域。 聚氨酯弹性纤维（氨纶）也是氨纶纤维。 通过将PTMEG和过量的二异氰酸酯聚合，聚合物在二胺的溶剂中被拉伸并纺成纤维。 生产方法有干法纺丝、湿法纺丝、熔融纺丝和反应纺丝四种。 由于氨纶纤维具有线状段结构，氨纶在强力、抗拉力、弹性等方面比其他弹性纤维具有明显的优势。 氨纶有“高贵纤维”的美誉。 在纺织品中添加少量氨纶可大大提高产品性能。 因此，在纺织工业中得到广泛应用。 裸纱、包芯纱、包覆纱、空气变形纱都属于氨纶的类型。 主要纺织原料产品包括棉、毛纺织原料、紧身衣、运动服、打底裤、手术绷带等。近年来，氨纶纤维的消费量每年以10%左右的速度增长。 市场需求的增加使氨纶制造商有信心增加投资并提高生产能力。 主要的氨纶制造商，例如美国的杜邦，韩国的和日本的Asahi Kasei，在美国，中国，德国，荷兰，巴西和其他国家建立了新的生产设施。 三个主要国际制造商的氨纶生产能力达到220,000吨/年。 。 对国内氨纶项目的投资也达到了高潮。 主要的国内氨纶生产商， ， 和 ，已连续扩大了他们的设备。 上述企业的总生产能力可以达到120,000吨/年。
在氨纶行业生产和消费的全球布局中，我的国家已成为氨纶的主要生产国和消费者，国内氨纶生产能力约占氨纶生产能力总数的一半。 （2）聚氨酯弹性弹性聚氨酯弹性体是通过聚酯或聚乙烯或异氰酸酯的聚合反应获得的。 其中，多元主要使用PTMEG。 使用PTMEG合成的聚氨酯弹性体具有分子链完全饱和的特征。 与其他聚酯合成材料相比，它具有耐磨性，耐油，耐臭氧，耐老化，耐辐射，耐辐射，低温耐药性，具有良好的声音传播，并且具有较强的粘附力。 ，各种处理方法，广泛的适用性和其他优势。 聚氨酯弹性体广泛用于建筑，汽车，医疗，民用，航空航天和其他田地。 1.1.4.2有机物的合成也广泛用于有机物的合成。 在合成有机物（例如四氢硫醇，四氢噻吩，二氯乙烷，二氯四氢呋喃，谷乳酮，丁洛洛洛酮和吡咯酮）的合成中所必需的。 添加thf。 其中，四氢硫醇是气体鉴定添加剂的主要组成部分。 随着天然气市场需求的增加，在这方面使用的THF的消费也在增加。 1.1.4.3溶剂应用THF是一种出色的溶剂，具有良好的溶解度和流动性。 除聚乙烯，聚丙烯和荧光素以外的所有化合物都可以通过THF溶解，尤其是PVC，聚乙烯二氯和丁胺等具有良好的溶解作用。 作为一种常用的溶剂和反应性溶剂，THF被广泛用于表面涂层，抗腐蚀涂层，印刷油墨，胶带和膜涂料，电镀和亮层等，并被称为通用溶剂。
1.1.4.4医学领域中的药物合成，除了合成聚氨酯弹性医学材料外，THF还用于合成某些激素药物，例如，，孕酮和其他激素药物。 1.4.4.5此外，其他应用也用于精密胶带行业，人造皮革表面处理和粘合剂合成。 第2章通过REPPE方法逐渐取代了Furan的催化液化来制备THF的理论基础，研究的催化氢化的研究逐渐减少。 Furan的催化氢化反应有许多测试方法。 国内外研究机构主要采用间歇性测试方法，研究对象主要是基于钯的基于钯和镍的催化剂的改进和应用。 在国外，关于Furan催化氢化的研究主要集中在欧美国家，并且通过开发新的催化剂和载体，改善生产过程并添加添加剂来提高产品的转化率。 反应物主要使用杂环化合物，例如Furan，甲基富兰，二氢吡喃。等等。所使用的催化剂是基于镍的催化剂和钯的催化剂，其中对这些催化剂进行了更多研究。 在国内，主要从事催化氢化的科学研究机构包括长春科技大学，湖南轻型工业研究所，上海东中国科学技术大学等。研究方向着重于改善催化剂。 2.2 Furan的催化氢化反应机理Furan的键长是正常碳键的单个和双重结构和碳氧键之间的。 该分子具有循环结构，并显示出明显的芳香性。
在Furan分子环中有-o-，未共享的-o-电子对与环中其他四个碳原子上的π电子相互作用，形成一个大π键。 该键具有连续芳族闭合的特征，但是由于在分子中，-o-的电负性对环上的π电子流的非定位有很大的影响，因此Furan与苯苯，苯，代表性芳香物质。 苯的芳香性来自环中六个碳原子的电负性平衡。 价键理论认为，碳原子上的六个π电子共鸣，从而导致π电子失去定位。 分子轨道认为碳原子上的六π电子共鸣。 碳原子上的六π电子形成了环上和下方的电子流动。 苯和苯是一种纯净的碳环糖物质，环和码的电负重性相同，这使得苯高度芳香。 Furan在其环结构中包含-o-。 与带有纯碳环环的苯相比，环上原子的电负重性是不平衡的。 氧原子的电负性比碳原子的电负性更强。 -o-的存在将影响其碳原子上π电子的共振度，可能会阻碍其他碳原子上由π电子形成的电子流，而环形结构中Furan和苯的120度平衡键角是不同的，所以弗兰更芳香和稳定。 苯很低。 比较了Furan和苯之间的NMR，基于化学移位数据的计算表明，苯的芳族秩序比Furan更强。 呋喃分子结构中的-o-的未共享电子对形成了与其他碳原子的π一起循环共轭系统，这使得在稳定性方面使呋喃变得更强。 在正常情况下，氢化反应并不容易进行。 在催化剂的作用下，Furan可以打开双键并执行氢化反应。
在Furan环结构分子中，有两个-c = C-不饱和官能团，一个-o-官能团。 在催化剂的作用下，（-c = c-）将经历裂解反应，而不是（-o-）加氢原子，但是（-c = c-）比（-o-）更可能破裂。 经历切割反应的（-c = c-）的数量由反应条件确定。 因此，可以通过调整反应条件来提高呋喃的催化氢化反应的转化率。 2.3分析反应影响因子在反应过程中，反应转化率和产物产率将随反应条件的变化而变化。 因此，反应温度，反应压力，催化剂剂量，搅拌速度和反应物浓度将成为Furan催化。 氢化反应改善的限制。 2.3.1反应温度使用Vant Hoff方程来分析反应温度对呋喃催化氢反应平衡常数的影响。 Vant Hoff方程：反应是吸热性还是放热，可以通过标准反应焓△ho来判断。 吸热反应的标准反应焓为正。 由于HO298> 0和DLNKP/DT> 0，因此反应平衡常数与温度成正比。 升高反应温度将加快反应平衡中的正向反应。 随着反应温度的升高，反应转化率和产物产量增加。 放热反应的标准反应焓为负。 由于HO298 ＜0和DLNKP/DT ＞0，反应平衡常数与温度成反比。 升高反应温度将加快反应平衡中的反应。 反应温度的升高将对反应产生重要影响。 转化率和产品产量不利。
Furan的催化氢化反应是一种吸热反应。 从热力学的角度来看，温度的升高将影响反应转化率和产物产量。 但是，反应温度的升高可以改善反应溶液中氢的溶解度，并减少反应物的量。 溶液的粘度增加了搅拌的速度。 另外，催化剂的激活性能也随温度的升高而增加，从而加快了呋喃催化氢化的反应速率。 但是，反应温度不应太高。 高温条件将破坏反应产物THF的碳氧节醚COC，从而影响产物产量。 另外，在高温环境中，由于呋喃降解产物的沉积，催化剂微孔将被阻塞，从而影响催化剂活性。 降低了催化剂的寿命，对反应有害。 Furan制备THF的催化氢化的反应温度主要在100至190°C之间（工业生产）。 所使用的催化剂包括贵金属催化剂，例如铂，镍，钯，菱形等。在几种催化剂中，较早使用了基于镍的催化剂，并且反应温度在100〜140℃介于100〜140℃，钯和铂催化剂之间不需要这样高反应温度。 60〜80℃可以产生良好的催化作用。 温度超过100℃。 因此，反应温度对呋喃催化剂的氢化反应有更大的影响。 影响力是有一个对反应过程中反应有益的温度范围，这可以达到提高反应转化率，产物产量和延长催化剂的使用时间的最佳结果。 2.3.2反应理论研究中的反应压力，使用以下公众表达来推断化学反应平衡常数与压力之间的关系。 从公式可以看出，当反应增加体积时，反应平衡常数与压力成反比，并且应适当降低压力，以使反应平衡趋于产物。 当反应的体积减小时，反应平衡常数与压力成反比，如果关系是成规的，应相对增加反应压力以促进反应。 当反应前后的体积没有变化时，压力的变化对改善反应率的改善没有影响。
Furan的催化氢化反应是体积减少反应，适当的压力增加可以促进反应，从而提高转化率和产物产量。 从碰撞理论的角度来看，当压力增加，碰撞概率增加并且反应速度增加时，分子之间的距离将变得相对较小。 在液相〜气相反应中，压力的增加有助于提高反应溶液中气相的溶解度，加速气相扩散，反应物质的接触更加充分，并且反应转化率得到提高。 在狭窄的化学反应中，反应压力增加，并且随着压力变化的反应速度显着变化。 反应压力还会影响反应物种的空间抗性。 当液反应堆物种具有大量特殊基团或反应物的空间电阻时，会增加气体反应器的压力，从而可以克服空间位置的抗性趋势，以便可以反应是反应。 速度得到提高。 因此，在氢化反应中，氢化的目的可以通过适当增加反应压力来达到增加产品收入的目的。 在一定压力范围内，由于压力的压力，反应转化率显着增加。 超过一定压力后，转化率和产品收入开始降低，原因是过大压力会破坏催化剂的微孔结构，从而导致催化剂的降低，而THF中的碳氧醚键。 考虑因素，例如生产安全，安装运营以及设备投资增加，工业生产中FUU的响应压力通常低于3.5MPA。 2.3.3在搅拌速率的化学反应中，搅拌速率通常是影响反应速度的重要因素，尤其是多相催化反应。 混合速率的适当提高可以使每个反应的接触更加充分地接触，并可以提高反应速度。
成分氢化反应系统包含固相，液相和气相。 在反应过程中正确调整了混合速率，这有助于提高氢化的氢反应速度。 响应速度与搅拌速度之间的关系并不总是保持正比例。 当搅拌速率达到一定量时，反应物和催化剂接触达到临界值，并且搅拌速率对氢化速率的影响大大降低。 太快的反应速度会影响催化剂活性。 原因是，过度的混合速度增加了催化微孔结构所接受的外力，微孔结构被破坏，与表面积相比，催化剂大大降低，并且催化活性也有所减少。 在工业生产中，过高的搅拌速度将导致设备投资的增加。 从生产成本，能源消耗，经济等方面，确定氢化反应的最佳混合率，提高反应速度，产品收入率，产品收入的改善非常有帮助。 2.催化剂的量也是催化反应速度提高的重要因素之一。 反应转化率与产品收入与催化剂之间的关系通常是。 在适当的范围内，响应速度与催化剂含量成正比，并且随着催化剂含量的增加，反应速度的增加非常明显。 当催化剂的量超过一定量时，催化剂剂量的量对反应速度的影响很小或反应，因为催化剂含量太大，这会导致产物增加并加速反应。 催化剂剂量的选择还需要考虑反应物的性质，温度，压力和催化剂中毒等影响因素。 通常，在相似物质的反应中，在低压反应中，催化剂在高压反应中的催化剂高。 。
重要的是要注意，高性能催化剂的量不应太高。 当高性能催化剂的含量太高时，响应程度将变得非常严重，并且会严重发生危险的事故。 氢氢反应中催化剂量的影响基本上与上述情况一致。 最好的催化剂剂量。 当超过催化剂时，THF脱氢的反应速率超过了氢化反应速率。 。 2.3.5除了主要影响因素，例如反应温度，反应压力，催化剂量和混合速率，其他因素，反应时间，原材料的纯度，添加溶剂和辅助剂也将影响催化氢化反应过程。 在一定时期内，随着反应时间的增加，反应转化率显着上升。 主要原因是反应器，反应物和催化剂之间的接触更加充分。 时间对反应转化率的影响降低，转化率曲线逐渐平衡。 原材料的氢化反应和纯度与关系成正比。 随着原材料的纯度增加，产品收入的反应也相应增加。 在液态对气体反应中，溶剂的影响因子可以描述为好。 不同溶剂的氢化效果，反应转化率和产品收入将是几次甚至数十次。 两相物质具有足够的接触。 只要辅助在催化反应中的作用就是提高催化剂的性能，从而提高转化率。 良好的添加剂可以为催化剂发挥结构辅助和电子辅助功能，从而可以改善和扩展催化剂的性能和使用时间。
并且使用酸性或碱性添加剂可以改变反应环境，从而适应催化剂的pH值。 原材料的纯度，添加溶剂和辅助剂的纯度在研究测试中使用了更多。 在工业生产中，由于原材料的纯度无法达到纯净的化学物质水平，因此只能用于使用精致的手段来尽可能提高原材料的纯度。 尽管添加溶剂可以提高反应的转化率，但易于分离溶剂的稳定性，生产成本和因素也限制了溶剂在工业生产中的应用，尤其是分离的溶剂。 增加相应的分离装置，从而大大提高生产成本并降低产品经济。 辅助在工业生产中的应用也遇到了类似的溶剂。 2.4 Fu Fu氢准备THF催化剂与Fu Fu的香气进行比较，并且具有强大的稳定性。 只有在催化剂的作用下，才能完成清爽的过程。 关于现有文献中氢化的报道较少。 基于镍的金属催化剂主要用于氢化反应。 镍和钯催化剂使用的载体不同。 在这种情况下，不同催化剂的催化性能和催化剂的稳定性。 表2.1不同的FUU氢化催化剂性能比较序列号催化剂类型反应温度（℃）反应转换率（％）THF收入（％）1 Renny 17096.2933.222pd/.297.13nii-.274.34.34ni/.163.6可以看出，Renni镍催化剂提高了THF的转化率和选择性，但所需的响应温度更高。 该催化剂是温和的，其他载体的镍催化剂的性能没有Renny 和Pd/c的催化作用的理想。
表2.2不同的FUU氢化催化剂稳定性比较催化剂反应温度（℃）反应时间（H）反应转换率（％）THF收入（％）Renny 1600.541.214..9658..9658..585.7pd/ .832..164 .. 285..676.3在Renny镍和PD/C催化剂的稳定性比较中，我们可以发现两个催化剂之间的差距不是很大。 PD/C可以大大提高产品的选择性，而Renny镍对反应条件的温度要求更高。 通过比较不同催化剂的性能，催化剂催化剂在催化性能中比镍催化剂强，所需的响应条件相对较小。 在经济方面，利用与镍催化剂相比强，并且其骨骼镍镍还可以通过适当的反应条件获得良好的反应转化率和产品收入。 大多数氢生产企业都是由镍催化剂生产的。 2.5 Renny 2.5.1 Raney（Raney-ni），带有海绵状孔结构，具有海绵状孔结构，由镍和铝合金组成。 1962年，美国工程师Moli Renny将作为替代催化剂，用于工业生产。
Renny 的制备与氢氧化钠镍合金一起处理。 合金中溶解在合金中的大多数铝形成了合金中的许多微孔。 改善催化剂的催化性能。 Lenny 是多种异质催化剂的广泛使用。 它具有饱和烃与非饱和氢化反应的氢化，异质和循环反应，例如不饱和氢化物，炔，芳香族，硝基，硝基，氰基量等。 除了成为催化剂外，renny镍还是低压电极材料。 2.5.2 Raney-Ni制备的合成制备包括三个过程：合金制备，浸入激活和碱性钻水。 生产方法是在喘息的情况下淬灭融化的活性金属和铝以获得合金熔体。 合金结构受到冷却温度的极大影响。 具有合金形成规则的晶格系统需要慢慢冷却合金。 如果冷却速度太快，则合金内部的张力将不完整。 冷却的合金需要被压碎，中等和磨削三级压碎过程。 粉末的谷物越小，溶解过程所需的时间越短，催化剂的活性就越大。 洗涤过程将受到影响，并且催化剂粉末的大小通常在50至150分钟之间。 在合金制备过程中，合金淬灭熔化是一个需要合金制备中的键控制的过程。 淬灭条件对镍和铝合金的毛孔有直接影响，最终获得的催化剂产物的性能也显着差异。
合金溶液通常是混合物，Al3ni和Al，熔融温度不同混合物的组成比也会改变。 AL3NI的有利生产温度约为700°C％。 此外，为了改善催化剂的活性，通常将少量催化剂添加到淬火项目中，通常是Mo，Ti，Ti，Cr，Fe，Fe，Co，Co，B，Cu和其他金属。 催化剂的活动，选择性和使用寿命。 催化剂的添加不应太大，因为过量的催化剂会导致催化剂的表面积减少并减少活性。 通常，通过溶解过程实现了镍摩尔溶解活化催化剂的催化剂的激活。 氧化钠的合金溶解的铝溶解在铝中，形成催化剂的多孔结构。 溶液的特征以选择性溶解的铝铝的特征。 在溶解过程中，大多数铝主要以NIAL的形式浸入。 选择催化剂后，将保留少量的铝成分，因为少量铝会在合金中散布，为催化剂的活化金属提供电子，并含有少量的氧化铝催化剂。 就催化剂结构和热稳定性而言，它也高于没有铝成分的催化剂。 在生产过程中，催化剂的活性直接受反应温度，氢氧化钠浓度和反应时间的影响。 不同的溶解条件以及浸入阶段的合作，所获得的最终产品的活动优势和自卑感也不同。 。
在反应过程中，有必要避免形成氢氧化铝，因为沉积物会导致催化剂中的微孔阻塞，从而导致催化剂区域减少。 常用的控制方法是增加氢氧化钠的浓度和反应温度。 当温度为70至100°C时，催化剂的产物性能更好。 过度的反应温度会导致合金结构受损，从而减少催化剂的表面积。 通常，溶解的方法是将镍铝合金添加到大量的氢氧化钠溶液中，然后将铝溶解在合金中。 由于反应是室内反应，因此大量氢会形成气泡，并且合金在溶解过程中会发生两次或多种浸入。 反应过程需要4到12个小时，并且该过程更麻烦，并且由于批量添加合金，因此获得的产品在可溶效应中并不均匀。 在1980年代，通过固体分离和可溶方法的发明，镍催化剂的制备方法得到了极大的改善。 均匀地，合金粉末在固相中分解。 与液相浸泡方法相比，固体浸入方法使所有合金具有相同的溶解度与均匀催化剂产物的时间。 在反应过程中，将没有泡沫，生产设备的投资和溶解时间将大大减少。 并且产生的镍催化剂具有高水和氧化铝含量，并且在抗毒性和热稳定性方面具有出色的性能。 其催化剂的晶粒很小，分散程度可以达到负载型催化剂的标准。 与活动相比，活动可能是几次。
（3）浸泡和保湿的镍铝合金与淤泥形状相似。 它需要反复洗涤。 洗涤过程对催化剂的活性有很大的影响。 操作误差可能导致催化剂完全灭活。 洗涤过程通常使用蒸馏水多次洗涤，然后使用乙醇洗涤。 当pH值达到中性时，可以停止洗涤。 为了防止洗涤产物被氧化，应将催化剂放入厌氧或酒精溶液中，以节省节省。 2.5.3催化剂性能Raney-Ni的特征是微孔具有大量规则和不同尺寸的微孔，这使得催化剂具有很好的表面积。 催化剂的表面积可以达到100平方米/克，具有较高的催化活性。 尤其是在催化过程中，Raney 的吸附能力极具吸附，并且在反应完成后吸附的氢会扩散并离开，这使得镍催化剂在各种类型的氢化反应中广泛使用。 镍催化剂在抗毒性，结构稳定性和热稳定性方面表现良好。 在镍催化剂的研究文献中，我们发现催化剂的粒径会影响催化反应溶液中溶液中的内部扩散。 内部扩散在氢催化剂的氢化反应中的影响。 存在一些问题，例如难度和解，准备和精致的操作。 像大多数催化剂一样，镍催化剂也对反应状况或溶剂有要求。 例如，当反应过程中的氢量导致高反应温度和低氢压反应条件时，催化剂会导致不同程度的损失。 此外，当催化剂产生粉状时，当反应堆氧化，沉积物和有毒物质（例如硫，硫，pupa和板球）等有毒物质时，催化剂的活性也将受到严重影响。
在催化氢化反应过程中，溶剂选择，pH值和反应器不饱和键等因素对催化剂活性具有不同程度的影响。 应根据氢化反应温度的变化来调整溶剂。 例如，蒸馏水和水/酒精混合物通常在低温和低压反应下使用，饱和烷烃在高温和高压反应下用作反应溶剂。 当选择溶剂时，还需要考虑其吸附能力和氢溶解度。 当溶剂具有反应器和仿制药的良好亲密性，并且氢溶解度很高时，它将对催化剂的吸附能力产生负面影响。 溶液的pH值主要与催化反应的反应机理有关。 当响应是酸性环境是合理的，例如，当阴谋反应（例如，当硝酸化合物的氢值为9时）时，氢化速率基本上为零，因为育儿试剂试剂在碱环境中受损的活性受损; 当反应是核反应时，需要碱性环境。 例如，在丙酮溶液的氢化反应过程中，可以增加少量的氢氧化钠。 反应中的不饱和键的类型是不同的。 催化氢化的难度也发生了变化。 在正常温度和正常压力的条件下，很难反应pupa，硝基，cy，芳香族，芳香族，芳香族，芳香族和c绕的困难。 轻松度的秩序降低。 Raney-Ni具有较高的活性和自发燃烧。 在准备和使用过程中，我们需要注意预防安全措施。 在浸泡催化剂的过程中，大量氢必须是安全的。 The room that the may rise .
The cost of needs to be in water or , or it is made into a dry by a agent, but it be with the air, it is prone to . In terms of the of , is by 5%of the . 2.5.4 Raney-Ni Apply Raney-Ni as a with and . It is used for plus plus In , , , , , , , , etc. In the of and , at the of under and , , , and three -key can be . The of , bonds, and their dual keys to atoms the such as , , etc. 2.3 The of the agent (H) agent score (%) (%)-an (E)- alkyl 苯 2 (H) time (H)- No 61000-97 0.-0 di- non- 0., 2- 0.- 0. 22, 2- 0. marks Marks 31 -free 0. Trace 123--2--1--free 0. 0. 2-butyl ester no 0. Raney-Ni in is used in and . and often use Renny as a .
2.6 Test model this is to on the of . , the of the test model try to move to . Afu such as , , heat oil . The uses a tower to fill the to the . The is to enter the from the part of the tower the and raw , and the under the of 90-140 ° C, 3MPa, and . The is sent to the for THF and . Tower -top of , amune, and are sent to the top of the tower to be by the and . the , some will be to the of the tower. To the from of the , the of the tower must be to the . The is by the oil . The oil heat oil tanks, oil pumps and heat oil heat . See 2.1 2.1 2.1 brief . 2.1 The brief map of the to the as much as . The test uses a high - . In the , the such as input and test , the test model . the time , the test are to the model, 2.2 is the test model.
2.2 Test 2.7 The of this , of this set of use . After the is built and , like other new , are , of , . 以及许多其他问题。 this is the first to be in China, there are also raw in China the same in China, they are large in terms of scale and . There is no in the and in terms of and . Most of the on the of in the on the and of the , and there are no for the of the . , need to do a lot of in terms of , , cost and and , which is also the main of this study. , the basic is for the of the to , the of the , the of the , and the . The best for the best to THF under the of is the of this test. In the of , this test on the on the of , that is, , , The rate of rate, the of and the time, the , the , and other are not in this study. III Parts of the of Page 30 III Trial Part 3.1 Test and 3.1.1 Test Raw 3.1 Test Raw Pure (FURAN) -grade self -made (Raney -NI) -grade (H2) -grade (N2) -grade 3.1.2 Test Table 3.1 Test Pure Land of High - CJF ～ 005 Xi'an Yuhui Gas AT ~ Type 60-90 FT ~ Type Type HLL01 Type Sky Heng 3.2 Test Step 呋 Aura test Step is as : to the test ratio , , fill in high - , to high - , The and the ; open the valve, sweep the , the air in the , and use to sweep the ; The the in the , and the of is more than 3 times to check the is ; the is set the and the . After the , the test is .
3.3 Test 3.3.1 The use of gas color and to of . Gas is to add to the . How is to the by peak after . The role of is to judge the group in the , and then the . By with the of the five - ring C to O ~ C, C, H, and the dual -key, it will be to the . 3.3.2 The value of the color peak and the area is the of the gas phase color , and then the of the of the is found. And THF . 4 and on the of the of 4 and 4.1 The of on the of is fixed. from the angle, the in the is not to the . , the of the needs to be to a , and as the , when the a , the the of the . In , the gap the of and bond C = C = C and ether C to O ～ C is not large. When the is too high, the ether bond C to O ~ C will be to form by -.
into the above , refer to the of the , the range of the test test range is 100-160 ° C rate rate rate, THF yield (%) ( (℃) 4.1 to plus plus The of can be seen from 4.1 The of the on the : As the rises, the is , and the rate and of the also . For: at 100 ～ 140 ℃, the of the is by , and the ratio of the rate of Fu Fu and THF's is . The of rates is small; in terms of , due to the THF ether bond in high , C ~ O. The for to can be to be 140 ° C. 4.2 The of on the of fixes other , and the of on the of the . The in can the rate, the of the . In , from the point of view of the , the will due to the in the eyes. When it is to a time, the will due to , and THF's will due to ether bonds in high - .
And from the of test and the of and , the test is not easy to too high, so the test is set below 3.5MPa. The rate of Fu Fu, the rate, THF (%) ( (MPA) 4.2 The of on can be seen from the of on in 4.2: When the is 2 to 3MPa, the is by the , and the rate of Fu Fu and THF . The rate of Fu Fu , and THF's to , the ether bond in THF to break under high . The of the of on the is fixed to other , and the of the of on the of the . It must be that the of the of on the speed . The of (%) 4.3 The of the of on the on the can be seen from the of the on the of the : when the is 8-12% The in the of , and the in the rate and THF of the ; when the is 12-14%, the of the rate of the . 小的。
, the of THF is 12%. 4.4 The of rate on the of fixes other , and the of the rate on the of the rate. Aura to the solid ~ ~ qi three . the , the is to fully each phase , the of up the speed and the time. The speed is to the rate, but when the rate is too fast, it will cause to the of the and the area of the . The rate of Fu Fu, the rate of Fu Fu, THF (%) rate ( rate (R/min) 4.4 The of rate on can be seen from 4.4 that the rate to the of the can be seen in 4.4 : When the rate is less than 300r/min, the rate is to the THF rate. When the speed is than 300r/min, the rate is too fast to the , the rate and the rate and The THF to . can make the more fully, the rate and THF .
, the test time range is 6 hours. Fu Fu rate, THF (%) fuu rate, THF (%) time (H) 4.5 The of rate on the from 4.5 can be seen in 4.5, we can see that the time is by the time. The of the : When the time is 4 hours, the fuu rate is to the THF . When the time 4 hours, the ratio of the rate and THF ratio The time is 4 hours. 4.6 The of of is also one of the cost that need to be in the . from the of , if the of are lower than the in the , the does not the value of reuse. The rate of Fu Fu, the rate of the Fu Fu, THF (%) ( ( of times) 4.6 The of of on . From 4.6, it can be seen that when the of less than 2 times, the of is by the . With less , with the of the of , the of . , the of times of used in Furai is to be 2 times. The peak of 1064 CM ～ 1, ～ 1, and 1455 CM ～ 1 is with the of the of the five - ether bond, and ring, that there is the of . Test shows that the of the at 140 ° C under the of [1] Peng . 15 (2): 235 ～ 301 [2] T, MA -, John C. -From oxide to and of (II). And [M] : Press, 2021: 122 ~ 126 [4] Sun . 。 of [J] of Jilin , 1992, 12 (6): 81-90 [6] Ding , Zhang . ): 34 ～ 40 [7] Robe ～ Son S D. Rb. Press, 1984: 182 ～ 185 [9] R J. CA [J]., 1977: 3 ～ 15 [10] Shi Yukui, Gu Qiwei. : 7: 345 [11] of . -Solid [J], JAPAN, 2021: 259 ～ 271 [13] Feyzi, Ali Akbar, Hamid Reza. of and on Iron For ~, of [J], US, 1981: 35 ～ 674 [14] Jiang , Chen , Chen , Chen , Chen , Chen , Chen , Chen , on the of Wang Jinqu. of of , 2021: 5-9. [15] U, Holm, RJ catal [j] .us, 1985,93 ~ 55 [16] VR, SK, J. Chem [j] .us, 1983: 33 ～ 339. [17] Le Page JF, Li and other . of , and its [J]. : Press, 1984: 330 ～ 332 [18] Jiang , Chen , Wang Jinqu. Renny [J]. and , 2021, 14 (2): 23 ～ 32 [19] Song Shimo, Wang , Li . [M]. : Press, 2021, 10 (2): 132-148 [20] ERNST. for \ of 2-BUTY-Ne-Diol and FURAN [p]. US 2021: 8 ~ 12 [21] sh kin ni, bel 'ski I f. of furan over raney [j]. Akad nauk sss, 1959,: 3345 ～ 3348 [22] va, AP, ml. Of Under [j] . Trudy Inst IM, 1958: 2 ～ 9 [23] Deng Cun. on the of Load [J]. of , , 2021: 643.32 [24] Xia , Liu , Zhao . of Renny 's . to the of of of and , 2021: 1008 ～ 1143 [25] Zong . Four 呋 青 [J]. . 2021, 03: 6 ～ 8. [26] Cui . of the and and (below) [J].上海化工期刊，2021 ，12：12～14[27] 邓军智. 1,4～丁二醇的生产工艺技术比较[J].广东化工期刊，2021， 02：26～29[28] 王宏伟．有机化工的基础原料～四氢呋喃[J] ．化学工程师，2021，01：31～35[29] P, Gaset A , Kalck P . From to furan of under mild [J], US, 19844(4):263～265[30] Kerry C Pratt , . of furan over ～ [J]， Fuel ，1983，1(8)：43～51[31] ， Rigal, A Gaset. of furan: of for [J]. , and , 1990，3(4): 201～216[32] 黄茂松．聚氨酯弹性体国内市场与技术进展迁徙[J] ．化工新型材料，2021 ，34：1～4.[33]王红，斯坚，叶世富．氨纶纤维的生产，性能及应用[J] ．非织造布，2021，16：22～28致谢致谢致谢本篇论文是在导师XX教授和侯玲玲高级工程师的精心指导和悉心关怀下完成的。
从论文的选题、研究方案的制定到论文的撰写，无不渗透着导师辛勤的汗水和心血。导师严谨的科研作风、学识和思维方式令我受益匪浅。在论文完成之际，对导师XX教授和XX高级工程师表示衷心的感谢！最后，我要感谢XX大学化学工程学院和研究生院的各位老师在三年的研究生学习岁月中给予我的帮助！创业计划书咖啡店范文第一部分：背景在中国，人们越来越爱喝咖啡。 The that every of life.无论在家里、还是在办公室或各种社交场合，人们都在品着咖啡。咖啡逐渐与时尚、现代生活联系在一齐。遍布各地的咖啡屋成为人们交谈、听音乐、休息的好地方，咖啡丰富着我们的生活，也缩短了你我之间的距离，咖啡逐渐发展为一种文化。随着咖啡这一有着悠久历史饮品的广为人知，咖啡正在被越来越多的中国人所理解。第二部分：项目介绍第三部分：创业优势目前大学校园的这片市场还是空白，竞争压力小。而且前期投资也不是很高，此刻国家鼓励大学生毕业后自主创业，有一系列的优惠政策以及贷款支持。再者大学生往往对未来充满期望，他们有着年轻的血液、蓬勃的朝气，以及初生牛犊不怕虎的精神，而这些都是一个创业者就应具备的素质。大学生在学校里学到了很多理论性的东西，有着较高层次的技术优势，现代大学生有创新精神，有对传统观念和传统行业挑战的信心和欲望，而这种创新精神也往往造就了大学生创业的动力源泉，成为成功创业的精神基础。
大学生创业的最大好处在于能提高自己的潜力、增长经验，以及学以致用;最大的诱人之处是透过成功创业，能够实现自己的理想，证明自己的价值。第四部分：预算1、咖啡店店面费用咖啡店店面是租赁建筑物。与建筑物业主经过协商，以合同形式达成房屋租赁协议。协议资料包括房屋地址、面积、结构、使用年限、租赁费用、支付费用方法等。租赁的优点是投资少、回收期限短。预算10-15平米店面，启动费用大约在9-12万元。2、装修设计费用咖啡店的满座率、桌面的周转率以及气候、节日等因素对收益影响较大。咖啡馆的消费却相对较高，主要针对的也是学生人群，咖啡店布局、格调及采用何种材料和咖啡店效果图、平面图、施工图的设计费用，大约6000元左右3、装修、装饰费用具体费用包括以下几种。(1)外墙装饰费用。包括招牌、墙面、装饰费用。(2)店内装修费用。包括天花板、油漆、装饰费用，木工、等费用。(3)其他装修材料的费用。玻璃、地板、灯具、人工费用也应计算在内。整体预算按标准装修费用为360元/平米，装修费用共360*15=5400元。4、设备设施购买费用具体设备主要有以下种类。(1)沙发、桌、椅、货架。共计2250元(2)音响系统。
共计450(3)吧台所用的烹饪设备、储存设备、洗涤设备、加工保温设备。共计600(4)产品制造使用所需的吧台、咖啡杯、冲茶器、各种小碟等。共计300净水机，采用美的品牌，这种净水器每一天能生产12l纯净水，每一天销售咖啡及其他饮料100至200杯，价格大约在人民币1200元上下。咖啡机，咖啡机选取的是电控半自动咖啡机，咖啡机的报价此刻就应在人民币350元左右，加上另外的附件也不会超过1200元。磨豆机，价格在330―480元之间。冰砂机，价格大约是400元一台，有点要说明的是，最好是买两台，不然夏天也许会不够用。制冰机，从制冰量上来说，一般是要留有富余。款制冰机每一天的制冰量是12kg。价格稍高550元，质量较好，所以能够用很多年，这么算来也是比较合算的。5、首次备货费用包括购买常用物品及低值易耗品，吧台用各种咖啡豆、奶、茶、水果、冰淇淋等的费用。大约1000元6、开业费用开业费用主要包括以下几种。(1)营业执照办理费、登记费、保险费;预计3000元(2)营销广告费用;预计450元7、周转金开业初期，咖啡店要准备必须量的流动资金，主要用于咖啡店开业初期的正常运营。预计2000元共计：+6000+5400+2250+450+600+300+1200+1200+480+400+550+1000+3000+450+2000=元第五部分：发展计划1、营业额计划那里的营业额是指咖啡店日常营业收入的多少。
在拟定营业额目标时，必须要依据目前市场的状况，再思考到咖啡店的经营方向以及当前的物价情形，予以综合衡量。按照目前流动人口以及人们对咖啡的喜好预计每一天的营业额为400-800，根据淡旺季的不同可能上下浮动2、采购计划依据拟订的商品计划，实际展开采购作业时，为使采购资金得到有效运用以及商品构成达成平衡，务必针对设定的商品资料排定采购计划。透过营业额计划、商品计划与采购计划的确立，我们不难了解，一家咖啡店为了营业目标的达成，同时有效地完成商品构成与灵活地运用采购资金，各项基本的计划是不可或缺of.当一家咖啡店设定了营业计划、商品计划及采购计划之后，即可依照设定的采购金额进行商品的采购。经过进货手续检验、标价之后，即可写在菜单上。之后务必思考的事情，就是如何有效地将这些商品销售出去。 3、人员计划为了到达设定的经营目标，经营者务必对人员的任用与工作的分派有一个明确的计划。有效利用人力资源，开展人员培训，都是我们务必思考的。 4、经费计划经营经费的分派是管理的重点工作。通常能够将咖啡店经营经费分为人事类费用(薪资、伙食费、奖金等)、设备类费用(修缮费、折旧、租金等)、维持类费用(水电费、消耗品费、事务费、杂费等)和营业类费用(广告宣传费、包装费、营业税等)。
还能够依其性质划分成固定费用与变动费用。我们要针对过去的实际业绩设定可能增加的经费幅度。5、财务计划财务计划中的损益计划最能反映全店的经营成果。咖啡店经营者在营运资金的收支上要进行控制，以便做到经营资金合理的调派与运用。总之，以上所列的六项基本计划(营业额、商品采购、销售促进、人员