醛酮衍生物还原为甲基(亚甲基)终极总结

日期: 2024-05-24 13:04:48|浏览: 70|编号: 69101

友情提醒:信息内容由网友发布,请自鉴内容实用性。

醛酮衍生还原为甲基(亚甲基)终极总结

虽然目前关于醛酮还原的综述文章只有四篇,但涉及的还原反应条件却多达十余种。其中一些条件无论是反应操作还是后处理过程(相对于其他反应而言)都相当麻烦,如Wolff-黄明龙还原反应;有些则需要两步合成才能实现还原,如乙二硫醇-雷尼镍体系。这些反应体系足以应付大多数醛酮结构的还原。

下表1将酮衍生物按照取代基的不同进行分类,并列出了在不同条件下是否可以还原。其实反应能否进行与取代基的电子缺乏程度、丰富程度以及反应位点的空间位阻大小息息相关。为此下表内容仅供指导参考!具体反应结果还是以实际情况为准。

(1)/LA体系中,/TFA条件不适用于酸敏感底物的还原,而/B(C6F5)3条件则覆盖了所有芳香醛、酮底物,且实验操作和后处理过程相对简单。

(2)还原反应中,直链烷基苯的制备常采用传统条件和改良条件,但对酸敏感的底物不宜采用强酸条件,从操作难度上看,锌汞齐可以购买,实验操作也不复杂。

(3)黄明龙反应及其改进条件(还原反应)对大多数能生成腙的醛、酮衍生物有很好的反应性,但操作过于复杂且强碱性条件对于那些碱敏感的醛、酮底物不太友好。

(4) 在金属催化反应中,雷尼镍还原硫缩醛(或缩酮)为中性环境,该条件可用于不适合黄明龙反应的醛酮底物,但两步合成路线相对繁琐。钯碳催化体系对于芳香族醛酮的还原产率较高,实验操作及后处理简单,对于结构相似的醛酮化合物可优先尝试该条件。

提醒:请联系我时一定说明是从浚耀商务生活网上看到的!